Los peregrinos caminaban invariablemente a la izquierda del camino.
Cuando el papa Bonifacio VIII aseveró en 1300 d.C. que «todos los caminos conducen a Roma», indicó a los peregrinos que se mantuvieran a la izquierda instaurando una norma que hoy día es tema de controversia. Los peregrinos caminaban invariablemente a la izquierda del camino; sin embargo, el edicto del Papa confirió a la costumbre casi la fuerza de la ley, y durante siglos parecía determinar las ventajas y los errores de un viaje.
La regla que se aplica hoy día por motivos de seguridad los peatones deben marchar de frente al tránsito tal parece que no fue tomada en cuenta por los peregrinos de aquella época. En ese entonces, los jinetes solían cabalgar del lado izquierdo, y la mayoría encontraba más natural conducir por la izquierda, de manera que se construyeron cabalgaderos en esa parte del camino para su auxilio.
Cabalgar por la izquierda era más conveniente para muchos espadachines, la gran mayoría de los cuales sostenía las armas con la mano derecha. La espada, que los diestros portaban en el lado izquierdo, no les impedía montar en la silla. Además, cuando pasaba un extraño parecía ser más seguro hacerlo por la izquierda, ya que era más fácil para un diestro blandir su espada o su lanza en caso de un ataque por sorpresa.
Marchar por la izquierda se convirtió en costumbre en muchos países, y se mantuvo hasta los días de las carretas y carruajes tirados por caballos. Durante la Revolución Francesa, Robespierre, arquitecto del Reinado del Terror, ordenó que los ciudadanos de París condujeran por la derecha, aparentemente como un gesto de desafío contra la Iglesia católica. Años más tarde, Napoleón Bonaparte dio orden de que las columnas militares y las carretas de pertrechos viajaran por la derecha. A fin de evitar colisiones, se obligó a los vehículos en dirección contraria a viajar de la misma forma.
Aunque Gran Bretaña estaba a resguardo de tal influencia, surgieron acaloradas discusiones al respecto. El diseño de los vehículos reforzó la costumbre de los británicos de mantenerse a la izquierda. A diferencia de las carretas de carga de Europa y Estados Unidos, las inglesas tenían un asiento para el conductor, situado a la derecha, de modo que muchos conductores diestros podían azuzar a los caballos sin que el látigo se enredara o desviara por el vagón de atrás. Al sentarse a la derecha, los conductores preferían pasar por la izquierda de los vagones en sentido contrario, lo que hacía más fácil conducir por calles estrechas.
